Ciao Luca,
premetto che di allegati se ne vede solo 1 (non so se filtrati dalla
Mailing List, sulla quale vige la regola di non inviare allegati, specie
se così pesanti).
Se sono necessari meglio caricarli su qualche servizio tipo dropbox o
simili e scrivere solo il link.
Venendo al tuo problema, da quello che si vede non saprei proprio aiutarti.
Io aggiorno spesso (safe-upgrade) e non mi è capitato un caso simile.
Se riesci ad entrare in recovery mode potresti vedere se in qualche file
di log (sotto /var/log) trovi qualcosa, ovviamente relativo ad avvii
precedenti, e non a quello in recovery (esempio messages.1, syslog.1).
Il problema sembra essere un servizio che non parte correttamente e
blocca tutto il resto.... o forse qualcosa di più subdolo?
Ultimo consiglio che ti posso dare: non fare gli aggiornamenti il giorno
prima in cui a tua moglie serve il PC:)
Ivan